6, Kohlenstoff (C)

Carboneum, lat. carbo = Kohle

Säure-Base-Verhalten:

         
   
  B C N  
  Al Si P  
         
   
 
   
   
   
   
   

Säure/Base-Verhalten der Kohlenstoff-Oxide:

  Reaktionen mit:
HF
100%
H2SO4
conc.
HCl
20%
CH3COOH
25%
H2O NH3
25%
NaOH 10%
kalt
NaOH 50%
heiß
NaOH liq.
400°C
CO2 H2CO3 NH4HCO3 Na2CO3 Na2CO3 Na2CO3
 
Legende: Lösung   Unlöslich   sauer →  neutral  → alkalisch  
 
 

pKS-Werte von Säure-Base-Paaren (HA + H2O ↔ H3O+ + A-) :

Säurename Formel pKS-Wert Basenname Formel pKB-Wert

Methan CH4 44 Methanid-Ion CH3- -30

Ethan C2H6 50 Ethanid-Ion C2H5- -36

Propan C3H8 51 Propanid-Ion C3H7- -37

Ethen C2H4 44 Ethenid-Ion C2H3- -30

Propen C3H6 43 Propenid-Ion C3H5- -29

Ethin C2H2 22 Hydrogenacetylid-Ion HC2- -8

Methanal HCHO 13.3 Methanalat-Ion CHO- 0.7

Ethanal-Acidium-Ion CH3CHOH+ -8 Ethanal CH3CHO 22
Ethanal CH3CHO 14.5 Ethanalat-Ion CH3CO- -0.5

Benzaldehyd-Acidium-Ion C6H5CHOH+ -6.2 Benzaldehyd C6H5CHO 20.2

Ameisensäure HCOOH 3.75 Formiat-Ion HCOO- 10.25

Peroxoameisensäure HC(O2)OH 7.10 Peroxoformiat-Ion C(O2)O- 6.9

Acetat-Acidium-Ion CH3C(OH)2+ -6 Essigsäure CH3COOH 20
Essigsäure CH3COOH 4.76 Acetat-Ion CH3COO- 9.24

Fluoressigsäure CFH2COOH 2.57 Fluoroacetat-Ion CFH2COO- 11.43

Chloressigsäure CClH2COOH 2.83 Chloroacetat-Ion CClH2COO- 11.17

Bromessigsäure CBrH2COOH 2.87 Bromoacetat-Ion CBrH2COO- 11.13

Iodessigsäure CIH2COOH 3.13 Iodoacetat-Ion CIH2COO- 10.87

Difluoressigsäure CF2HCOOH 1.24 Difluoroacetat-Ion CF2HCOO- 12.76

Dichloressigsäure CCl2HCOOH 1.29 Dichloroacetat-Ion CCl2HCOO- 12.71

Dibromessigsäure CBr2HCOOH 1.39 Dibromoacetat-Ion CBr2HCOO- 12.61

Diiodessigsäure CI2HCOOH 1.49 Dibromoacetat-Ion CBr2HCOO- 12.51

Trifluoressigsäure CF3COOH 0.23 Trifluoroacetat-Ion CF3COO- 13.77

Trichloressigsäure CCl3COOH 0.65 Trichloroacetat-Ion CCl3COO- 13.35

Tribromessigsäure CBr3COOH 0.72 Tribromoacetat-Ion CBr3COO- 13.28

Triiodessigsäure CI3COOH 0.90 Triiodoacetat-Ion CI3COO- 13.1

Glycolsäure CH2(OH)COOH 3.83 Glycolat-Ion CH2(OH)COO- 10.17

Glycinacidium-Ion (NH3)CH2COOH+ 2.34 Glycin (NH3)CH2COO 11.66
Glycin (NH3)CH2COO 9.60 Aminoacetat-Ion (NH2)CH2COO- 4.4

Peroxoessigsäure CH3C(O2)OH 8.20 Peroxoacetat-Ion CH3C(O2)O- 5.8

Propionsäure C2H5COOH 4.87 Propionat-Ion C2H5COO- 9.13

Milchsäure C2H4(OH)COOH 3.90 Lactat-Ion C2H4(OH)COO- 10.1

Alaninacidium-Ion CH3(NH3)CHCOOH+ 2.35 Alanin CH3(NH3)CHCOO 11.65
Alanin CH3(NH3)CHCOO 9.87 β-Amino-1-propionat-Ion CH3(NH2)CHCOO- 4.13

Peroxopropionsäure C2H5C(O2)OH 8.10 Peroxopropionat-Ion C2H5C(O2)O- 5.9

Acrylsäure C2H3COOH 4.23 Acrylat-Ion C2H3COO- 9.77

Buttersäure C3H7COOH 4.82 Butyrat-Ion C3H7COO- 9.18

Peroxobuttersäure C3H7C(O2)OH 8.20 Peroxobutyrat-Ion C3H7C(O2)O- 5.8

Crotonsäure C3H5COOH 4.69 Crotonat-Ion C3H5COO- 9.31

Valeriansäure C4H9COOH 4.84 Valerat-Ion C4H9COO- 9.16

Capronsäure C5H11COOH 4.88 Capronat-Ion C5H11COO- 9.12

Önanthsäure C6H13COOH 4.89 Önanthat-Ion C6H13COO- 9.11

Caprylsäure C7H15COOH 4.89 Caprat-Ion C7H15COO- 9.11

Pelargonsäure C8H17COOH 4.95 Pelargonat-Ion C8H17COO- 9.05

Caprinsäure C9H19COOH 4.90 Caprinat-Ion C9H19COO- 9.1

Oxalsäure (COOH)2 1.23 Hydrogenoxalat-Ion H(COOH)2- 12.77
Hydrogenoxalat-Ion H(COOH)2- 4.19 Oxalat-Ion (COO)22- 9.81

Malonsäure CH2(COOH)2 2.83 Hydrogenmalonat-Ion CH2H(COO)2- 11.17
Hydrogenmalonat-Ion CH2H(COO)2- 5.69 Malonat-Ion CH2(COO)22- 8.31

Tartronsäure (CHOH)(COOH)2 2.30 Hydrogentartronat-Ion (CHOH)H(COO)2- 11.7
Hydrogentartronat-Ion (CHOH)H(COO)2- 4.98 Tartronat-Ion (CHOH)(COO)22- 9.02

Bernsteinsäure (CH2)2(COOH)2 4.16 Hydrogensuccinat-Ion (CH2)2H(COO)2- 9.84
Hydrogensuccinat-Ion (CH2)2H(COO)2- 5.61 Succinat-Ion (CH2)2(COO)22- 8.39

Äpfelsäure CH2CHOH(COOH)2 3.46 Hydrogenmalat-Ion CH2CHOH-H(COO)2- 10.54
Hydrogenmalat-Ion CH2CHOH-H(COO)2- 5.10 Malat-Ion CH2CHOH(COO)22- 8.9

Weinsäure (CHOH)2(COOH)2 2.98 Hydrogentartrat-Ion (CHOH)2H(COO)2- 11.02
Hydrogentartrat-Ion (CHOH)2H(COO)2- 4.34 Tartrat-Ion (CHOH)2(COO)22- 9.66

Glutarsäure (CH2)3(COOH)2 4.33 Hydrogenglutarat-Ion (CH2)3H(COO)2- 9.67
Hydrogenglutarat-Ion (CH2)3H(COO)2- 5.57 Glutarat-Ion (CH2)3(COO)22- 8.43

Adipinsäure (CH2)4(COOH)2 4.43 Hydrogenadipat-Ion (CH2)4H(COO)2- 9.57
Hydrogenadipat-Ion (CH2)4H(COO)2- 5.42 Adipat-Ion (CH2)4(COO)22- 8.58

Pimelinsäure (CH2)5(COOH)2 4.47 Hydrogenpimelat-Ion (CH2)5H(COO)2- 9.53
Hydrogenpimelat-Ion (CH2)5H(COO)2- 5.52 Pimelat-Ion (CH2)5(COO)22- 8.48

Korksäure (CH2)6(COOH)2 4.51 Hydrogensuberat-Ion (CH2)6H(COO)2- 9.49
Hydrogensuberat-Ion (CH2)6H(COO)2- 5.40 Suberat-Ion (CH2)6(COO)22- 8.6

Azelainsäure (CH2)7(COOH)2 4.53 Hydrogenazelat-Ion (CH2)7H(COO)2- 9.47
Hydrogenazelat-Ion (CH2)7H(COO)2- 5.60 Azelat-Ion (CH2)7(COO)22- 8.4

Sebacinsäure (CH2)8(COOH)2 4.72 Hydrogensebacat-Ion (CH2)8H(COO)2- 9.28
Hydrogensebacat-Ion (CH2)8H(COO)2- 5.45 Sebacat-Ion (CH2)7(COO)22- 8.55

Citronensäure C6H8O7 3.13 Dihydrogencitrat-Ion C6H7O7- 10.87
Dihydrogencitrat-Ion C6H7O7- 4.76 Hydrogencitrat-Ion C6H6O72- 9.24
Hydrogencitrat-Ion C6H6O72- 6.4 Citrat-Ion C6H5O73- 7.6

Benzoat-Acidium-Ion C6H5C(OH)2+ -4.7 Benzoesäure C6H5COOH 18.7
Benzoesäure C6H5COOH 4.21 Benzoat-Ion C6H5COO- 9.79

Salicylsäure C6H4(OH)COOH 2.75 Salicylat(-)-Ion C6H4(OH)COO- 11.25
Salicylat(-)-Ion C6H4(OH)COO- 12.38 Salicylat(2-)-Ion C6H4(O)COO2- 1.62

Mellitsäure C6(COOH)6 1.40 Pentahydrogenmellitat-Ion C6(COOH)5COO- 12.6
Pentahydrogenmellitat-Ion C6(COOH)5COO- 2.19 Tetrahydrogenmellitat-Ion C6(COOH)4(COO)22- 11.81
Tetrahydrogenmellitat-Ion C6(COOH)4(COO)22- 3.31 Trihydrogenmellitat-Ion C6(COOH)3(COO)33- 10.69
Trihydrogenmellitat-Ion C6(COOH)3(COO)33- 4.78 Dihydrogenmellitat-Ion C6(COOH)2(COO)44- 9.22
Dihydrogenmellitat-Ion C6(COOH)2(COO)44- 5.89 Hydrogenmellitat-Ion C6(COOH)(COO)55- 8.11
Hydrogenmellitat-Ion C6(COOH)(COO)55- 6.96 Mellitat-Ion C6(COO)66- 7.04

Kohlensäure H2CO3 6.46 Hydrogencarbonat-Ion HCO3- 7.54
Hydrogencarbonat-Ion HCO3- 10.4 Carbonat-Ion CO32- 3.6

Peroxokohlensäure H2CO(O2) 4 Hydrogenperoxocarbonat-Ion HCO(O2)- 10
Hydrogenperoxocarbonat-Ion HCO(O2)- 10.6 Peroxocarbonat-Ion CO(O2)2- 3.4

Trithiokohlensäure H2CS3 2.68 Hydrogentrithiocarbonat-Ion HCS3- 11.32
Hydrogentrithiocarbonat-Ion HCS3- 8.18 Trithiocarbonat-Ion CS32- 5.82

Triselenokohlensäure H2CSe3 1.16 Hydrogentriselenocarbonat-Ion HCSe3- 12.84
Hydrogentriselenocarbonat-Ion HCSe3- 7.70 Triselenocarbonat-Ion CSe32- 6.3

Blausäure HCN 9.21 Cyanid-Ion CN- 4.79

Cyansäure HOCN 3.46 Cyanat-Ion CNO- 10.54

Isocyansäure HNCO 3.92 Isocyanat-Ion NCO- 10.08

Thiocyansäure HSCN -1.85 Thiocyanat-Ion SCN- 15.85

Isothiocyansäure HNCS -1.28 Isothiocyanat-Ion NCS- 15.28

Hypothiocyanitige Säure HOSCN 5.30 Hypothiocyanit-Ion OSCN- 8.7

 

pK-Werte nichtwässriger Säure-Base-Reaktionen:

System Reaktion pK-Wert

Ameisensäure (Autoprotolyse): 2 HCOOH ↔ HC(OH)2+ + HCOO- 6.2

Essigsäure (Autoprotolyse): 2 CH3COOH ↔ CH3C(OH)2+ + CH3COO- 14.5